화학과 송충의 교수팀, 생체모방 소수성 수화효과를 이용한 새로운 감마아미노산 합성법 개발
- 자연과학대학
- 조회수8443
- 2017-07-04
“물이 그동안 불가능했던 유기반응을 가능하게 하다”
본 연구팀은 사차탄소 키랄중심(all-carbon quaternary stereogenic center)을 갖는 새로운 감마아미노산 유도체를 합성할 수 있는 획기적인 합성법을 발견하였다. 감마 아미노산의 경우 신경 및 정신관련 각종 질환에 폭넓게 사용되고 있으며, 간질, 말초 신경병증성 통증, 불안증 등의 질환에 치료하기 위한 글로벌 제약회사인 파이저사의 삼차탄소 키랄중심을 갖는 프레가발린이 대표적이다. 따라서 부작용을 줄이고 약효성능을 향상시키고자, 새로운 감마 아미노산 유도체의 합성은 의약 산업에서 지속적인 연구와 노력이 이루어지고 있는 분야이다. 하지만 사차탄소 키랄중심을 갖는 감마 아미노산의 경우 보다 좋은 약효가 예상됨에도 불구하고 합성적 난관을 극복하지 못해 그 동안 관련 신약개발연구가 거의 이루어지지 못하였다. 이번 연구결과로 새로운 감마아미노산 유도체 합성을 통해 감마아미노산을 활용한 치료 의약품군에서 새로운 신약개발이 가능해질 것으로 보인다.
본 연구결과에 의하면 생체 내 반응에서 물을 반응매개로 사용할 때 나타나는 소수성 수화효과(hydrophobic hydration)를 소수성유기촉매를 이용하여 정밀제어함으로써, 기존의 합성방법으로는 전혀 불가능 하였던 반응을 가능하도록 하여 기존에 합성할 수 없었던 사차탄소 키랄중심을 갖는 감마아미노산 유도체를 제조할 수 있게 되었다. 이와 같은 연구결과에 따라 관련 의약품 연구가 더욱 활발해 지고, 새로운 신약개발에 첫 걸음을 떼었다고 할 수 있다. 본 연구 결과는 세계적 귄위의 화학분야 학술지인 ‘Angewandte Chemie International Edition’ 2017년 2월 자에 게재되었고, 그 중요성을 인정받아 Hot paper로 선정되었다.
* 논문제목 “Water-Enabled Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Unreactive Nitroaklenes: One-Pot Synthesis of Chiral GABA-Analogs with All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers” (제1저자 심재훈, 교신저자 송충의)